高凌风和文洁婚姻维持8年，他曾自认这辈子再也找不到如此像自己的女人，彼此无论嗜好、个性都像，但当时2人重享受，天天花钱、吃喝玩乐，加上高凌风投资失利，很快坐吃山空、负债累累，最后只有分手一途。
1994年，高凌风与小他19岁的美丽空军少尉金友庄相恋，隔年结婚，2人育3名子女，金友庄经历过高凌风债台高筑、星路低迷时期，之后金友庄爆发眼镜男事件，双方又为钱撕破脸，这段婚姻维持16年，依然未能走到最后。
高凌风情史丰富，最为人津津乐道莫过于邓丽君、林青霞。当年他以琼瑶电影《女朋友》出道，琼瑶家中有一株名为“一串心”植物，一片叶子由6颗心组成，得知高凌风有意追求邓丽君，琼瑶还帮他剪几片“一串心”，装在玻璃瓶中，送给邓丽君，当时还获佳人感动得热泪盈眶；还因邓丽君在马来西亚表演，他不惜跨海买100个花篮，在其下榻饭店摆满整个大厅，上面浪漫写上：“问彩云何处飞，我心永相随”
林青霞在高凌风眼中是极吸引男人的女人，他自称光是林青霞就追整整10年，当年林青霞拍《女朋友》时已是一线女星，当年高凌风刚出道没钱，担心被看不起，还向友人借宾士车接送佳人，连林青霞与妈妈同游香港也作陪，结果被香港狗仔拍到，恋情未开花即凋谢。
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